La storia di Otranto è storia di popolazioni che per secoli si sono alternate alla guida della città, traendo giovamento dalla sua posizione strategica e restituendo quanto preso in termini di arte e contributo storico – culturale. Per secoli l’arte si è espressa principalmente utilizzando il linguaggio silenzioso della pietra, così che oggi il centro cittadino, forte di una storia intensa e molteplice, arreca su di sé vivide testimonianze che si snodano su tutto il territorio. Otranto dista meno di 10 km da Giurdignano, la capitale leccese dei megaliti, le testimonianze più antiche di una contaminazione straniera – messapica per la precisione – in suolo salentino. Furono loro i capostipiti di una tradizione dell’accoglienza – e molto più spesso della subordinazione – verso lo straniero, abbracciando l’altrove, introiettando nel proprio tessuto la poetica dell’esotico che si trasforma in parte di sé. Otranto fu feudo della Magna Grecia, accogliendo il canone classico e l’armonia neo-greca. Seguì la dominazione romana e la loro impronta si manifestò soprattutto nell’urbanistica e nella realizzazione di strade. L’arte bizantina impregna in profondità l’anima artistica del luogo, la riempie di forme arabesche e di simbolismi; ogni manifestazione bizantina è una cicatrice sul volto sfigurato della città, falcidiata dagli sbarchi turchi che per secoli terrorizzarono la popolazione. Seguì quindi il riscatto aragonese, magistralmente concretizzato nel Castello che domina il cuore cittadino e dalle mura che lo cingono. Ogni masseria a Otranto che risalga al XVI – XVIII secolo è figlio di quel retaggio, e rimanda alle sofferenze di un popolo che cercava di ricostruirsi dopo l’assalto turco del 1480 e le conseguenze funeste che ne derivarono. Si giunge fino all’avvenuta unità d’Italia, in cui il Salento si svincolò dal Regno di Napoli per confluire nella circoscrizione nazionale. Ma la sostanza non cambiò, il territorio riamasse provincia dimenticata dallo stato centrale, soggiogata dai latifondi e costretta a un regime di auto-sussistenza che trovava nelle masserie agricole il cuore pulsante.
Oggi la masseria diviene agriturismo a Otranto, e l’arretratezza che schiavizzava la zona è mutata, il turismo è il vero motore trainante. Esso si alimenta proprio dalle masserie che innalzano la qualità del servizio ricettivo, e il mare che tanto ha danneggiato le coste idruntine è l’attrazione principale.